Le CBN : Phytocannabinoïde ou Cannabinoïde Dérivé?

Je m'appuie sur plusieurs recherches scientifiques publiques, les liens sont disponibles à la fin.

Nous explorons le cannabinol (CBN), un composé souvent sous-estimé mais aux potentiels thérapeutiques intéressants, comme ses effets sédatifs. J'explique comment obtenir le CBN de manière naturelle (via un processus d'oxydation) et chimiquement (par synthèse en laboratoire) et un exemple de taux naturel approximatif de CBN dans un produits riche en THC.

Qu'est-ce que le CBN ?

Le cannabinol (CBN) est un phytocannabinoïde naturel légèrement psychoactif. Contrairement au THC, qui active fortement les récepteurs CB1 et CB2 du système endocannabinoïde, le CBN agit comme un agoniste faible. Sa formule chimique est C₂₁H₂₆O₂, avec une masse molaire de 310,437 g/mol. Insoluble dans l'eau, il est soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol. Son point de fusion est de 76-77 °C, et sa structure le rend plus stable que le THC.

Le CBN est rare dans le cannabis frais (souvent <0,5 %) mais augmente avec le vieillissement de la plante. Il n'est pas synthétisé directement par la plante, mais résulte de la dégradation du THC.

Comment est Obtenu le CBN Naturellement ?

Le CBN à spectre complet s'obtient par un processus de dégradation oxydative du THC dans la plante de cannabis ou dans la résine. Voici les étapes clés :

1. Choix de cannabinoïdes : Commencez avec des fleurs de cannabis riches en THC (principal précurseur du CBN)

2. Stockage Prolongé : Exposez le cannabis séché ou un hash riche en principe actif à l'air, à la lumière UV modérée et à des températures ambiantes (20-30 °C). L'oxygène joue un rôle clé dans l'oxydation, convertissant le THC en CBN par aromatisation de la structure moléculaire (perte d'hydrogène et formation d'un anneau aromatique stable).

3. Durée et Conditions Optimales : Le processus prend des mois à des années. Par exemple, stockez dans un bocal en verre non hermétique pour permettre l'exposition à l'oxygène. Une humidité relative de 50-60 % accélère la dégradation sans moisissure. Dans des conditions naturelles, le CBN augmente progressivement, atteignant des niveaux notables après 6-12 mois.

Ces méthodes naturelles sont simple mais assez lentes, et le rendement dépend de la souche initiale (riche en THC donne plus de CBN). Par exemple, une souche à 15 % THC peut produire 2 à 5% voir plus selon l'oxydation.

Un produits à spectre complet (naturel) aura toujours des traces importante de THC.

Exemples de taux Naturels :

Exemple avec des souches riche en THC avec de forte oxydation du à leurs mauvais stockage (chaleur, oxygène et lumière)

• Échantillons Frais : Par exemple, dans du cannabis récemment récolté, le CBN est souvent à <0,1 % tandis que le THC est 10-20 %

• Échantillons de 1-2 Ans : Le CBN augmente à 2-5 %, tandis que le THC diminue, reflétant une dégradation modérée.

• Échantillons Vieux (plus de 2 Ans) : Dans des échantillons très dégradés, le CBN peut égaler le THC, selon les conditions de stockage et l'oxydation du produit.

Comment est Produit le CBN Synthétique ?

La production du CBN chimique se divise en deux approches principales : la "semi-synthèse" (à partir de cannabinoïdes naturels) et la synthèse totale (de zéro) se qui fait que le CBN est réalisable en quelque heure.

Semi-Synthèse

• À partir du THC : Oxydez le THC avec des agents comme l'iode, le soufre ou le chloranil. Par exemple, chauffez le THC avec du soufre à 250 °C pour aromatiser* la structure, obtenant du CBN avec un rendement de 50-70 % après purification comparé au 5-15% du full spectrum.

• À partir du CBD : Une méthode brevetée : Dissolvez le CBD dans du toluène, ajoutez de l'iode, et refluxez* à 110 °C pendant 30-45 min. Purifiez par chromatographie pour un CBN >95 % pur, sans THC.

• À partir du CBC : Utilisez une ouverture électrocyclique* suivie d'une réaction Diels-Alder*et aromatisation à l'iode.

Synthèse Totale

• Méthode Classique (Adams, 1940) : Condensez* du 5-n-amyl-1,3-cyclohexanedione avec de l'acide 2-bromobenzoïque, aromatisez au soufre, puis méthylez avec du iodure de méthylmagnésium.

• Méthodes Modernes : Couplages comme Ullmann-Ziegler ou Suzuki pour former des biphényles, suivis de cyclisation. Ou cyclotrimérisation catalysée par du ruthénium pour plus d'efficacité.

La semi-synthèse du CBN est une mascarade chimique, transformant maladroitement le CBD en un composé aromatique stable via une cascade de réactions douteuses et "contrôlées", tandis que la synthèse totale, plus bancale, assemble laborieusement des précurseurs chimiques pour un résultat artificiel !

Ces processus nécessitent un équipement de laboratoire et des solvants, ce qui peut introduire des impuretés si mal contrôlés. Le résultat est un isolat pur, mais isolé de tout contexte naturel.

Conclusion : Les produits d'aujourd'hui ?

En conclusion, sur le marché actuel, la plupart des produits à base de CBN sont enrichis avec des isolats pour respecter les limites légales de THC (<0,3 % en Europe), ce qui garantit leur conformité mais limite l’effet d’entourage naturel. Le CBN chimique, souvent ajouté sous forme d’isolat pur (jusqu’à 99% de CBN), contraste avec les extraits full spectrum, où les taux de CBN restent naturellement bas (0,1-10% selon l’âge du cannabis) et incluent des traces considérable de THC. Cette différence souligne une perte de synergie dans les isolats, au profit d’une standardisation légale, rendant le full spectrum plus holistique mais réglementairement plus complexe.

Maintenant vous savez l'origine du CBN qui est un phytocannabinoïdes à la base mais malheureusement aussi un obtenu chimiquement pour respecter les limites légal de THC.

aromatiser* : transformer une molécule en un système aromatique stable par déshydrogénation, oxydation ou cyclisation

refluxez* : technique de chauffage prolongé d'un mélange réactionnel dans un appareil

ouverture électrocyclique* : réaction pericyclique par réorganisation des électrons sous chaleur ou lumière

réaction Diels-Alder* : réaction chimique de synthèse organique pour former des cycles à six chaînons (cycles hexagonaux)

Condensez* : transformer une vapeur ou un gaz en liquide par refroidissement, souvent via un condenseur dans une réaction de reflux

SOURCE :

ONUDC - Bulletin sur les stupéfiants - 1997 Numéro 1 - 008

Le rôle du temps et des conditions de stockage sur la composition des échantillons de haschich et de marijuana : une étude de quatre ans - ScienceDirect

Kinetics of CBD, Δ9-THC Degradation and Cannabinol Formation in Cannabis Resin at Various Temperature and pH Conditions - PMC

Photodegradation of cannabidiol (CBD) and Δ9-THC in cannabis plant material | Photochemical & Photobiological Sciences